航空券に合わせて保険の契約と支払いを完了させましょう。
病気や怪我で病院に行った時、ほぼ全ての費用をカバーできます。※歯以外。
極端な話、毎日病院に行ってもタダだそうです。
ちなみに日本人がイタリアに留学する際、この海外留学保険への加入は義務になっています。
この保険の書類も、ビザ申請に必要になります。
必要な書類
ビザ申請時、保険に関する書類で必要なものは、領事館のページによれば、「滞在の全期間をカバーする、医療費の項目が無制限の海外傷害保険の契約書（原本とコピー）」とあります。⇨ビザに必要な書類についてはこちら。
実際にこれらは必要になるのですが、冊子と3枚（おそらくどの保険会社でも）くらい書類が送られてくるのにもかかわらず、結局どれがどれなのか、どこにも詳しく書かれていませんよね。
実際に送られてくる書類は、保険の冊子、「cretificato di iscrizione」、「 海外旅行保険契約内容」、「海外旅行保険契約証（兼保健領収証）」になります。（送付状などがある場合もあります。）
この中で本当に必要な書類は、「cretificato di iscrizione」、「海外旅行保険契約証（兼保健領収証）」になります。
届いた書類は絶対にコピーを取りましょう。
私は心配性なので、冊子以外は各２枚ずつコピーしました。（つまり、最終的に冊子原本１冊、書類のコピー2枚＋原本が手元にある状態）
保険代理店
生命保険等だとどの保険会社がいいのかと言うところがポイントになってくるかと思いますが、私はエージェントの勧めるまま、「AIG損害保険株式会社」の留学保険を利用しました。
帰国後の今、結果的にどこでも良かったなと思っています。
私の場合は上から３番目のプランの「TP2」268,390円、一時帰国金オプション13,130円（40万円補償）をつけて、一年間の保証に281,520円支払いました。
補償内容は以下になります。変更されているかもしれないので、リストにて確認してください。※米国プランは除いてお話ししています。
傷害死亡：1,000万円（プランによって変わります）
傷害後遺障害：30万円～1,000万円（プランによって変わります）
治療･救援費用：無制限（留学用は全て無制限になっています）
歯科治療費用：10万円（10万円か無補償かなので、ある方がいいと思います）
疾病死亡：1,000万円（プランによって変わりますが、最大2000万円）
個人賠償責任（長期用）：1億円（全て1億円）
生活用動産補償（長期用）：50万円（最大50万円です）
航空機寄託手荷物遅延：10万円（最大10万円です）
航空機遅延費用：2万円（最大2万円です）
以上の補償内容で、１年の保険料が268,390円になります。
オプションで緊急一時帰国費用（40万円限度）13,130円をつけて、上記の金額の281,520円になりました。
海外留学保険は旅行代理店でも加入できるものがあります。
保険会社によるクオリティの差はほぼないので、帰国後の今、保険会社はどこでもいいのではないかという印象を受けています。
領事館の出す条件に、「医療費の項目が無制限」という規定がある以上、絶対にそこは外してはいけないのですが、それ以外はご家族と相談するか、自分の体調と相談してください。「海外留学保険」で検索してみましょう。
オプションについて
歯の治療や一時帰国についての項目がありますが、私としては両方お勧めしたいです。
歯の健康状態は、日本での生活習慣に関わる部分が大きいと言う判断のようで、保険が降りにくいのが現状のようですが、歯の治療に関する項目については、私はつけておいた方がいいのではないかと思っています。
エージェントはお勧めしないと思いますが、金額の違いは最大でも15000円ですから、補償額10万円が限度とはいえ付けておいてもいいのではないでしょうか。
保険に関しては、病気や怪我はしないに越したことはないわけですから、「結果として使わなかったらそれでいい」、という考え方をしましょう。
合わせて、絶対に出発前の早い段階から歯医者に行ってください。
虫歯や親知らずが悪化して一時帰国（もちろん自腹）した人もいるようなので、必ず歯医者には行ってください。⇨出発前の準備についてはこちら。
あるのとないのでは安心感が違うこと、何かあってからでは遅いこと（おそらく現地で追加の保険料を払えば次回以降の補償はしてくれると思いますが。）から、やはり保険に関してはエージェント任せにせず、多少自身でも吟味すべきかと思います。
一時帰国に関しては、１万円〜くらいかかってきますのでこちらも良く考えるべきなのですが、両親がもう若くないのもあり＋13,130円で40万円の保証がでるタイプを選択しました。
結果的に使用することはありませんでしたが、「何かあったら保険で帰って来れる。」と思うと少し安心でした。
支払いについて
エージェントを利用する場合、保険料は一旦エージェントに振り込みます。
学費の件があるので何やらお金の流れがいやらしい気がしてしまいますが、とりあえずエージェントに振り込みます。
目安としては出発５、６ヶ月前に支払いが済んで書類が手元にあって欲しいところですので、航空券とほぼ同じタイミングで大丈夫です。
書類は振り込み後、一週間以内に自宅に届くはずです。（書類も一旦エージェントを経由します。）
まとめ
・重要な書類は４種類
保険の冊子、「cretificato di iscrizione」、「 海外旅行保険契約内容」、「海外旅行保険契約証（兼保健領収証）」が送られてきます。
そのうち、ビザ申請に必要なものは、「cretificato di iscrizione」、「海外旅行保険契約証（兼保健領収証）」です。
冊子以外は届いたもの全てコピーをとってください。
冊子には保険会社の連絡先や連絡方法などが書いてあるので、渡航の際は荷物に入れるのを忘れないでください。
・保険会社はどこでもいい
値段で選ぶことはお勧めできませんが、補償内容に大差はないと思います。旅行代理店やエージェントのおすすめで問題ないはずです。
私の場合は「AIG損害保険株式会社」を勧められたのでそこにしました。
・費用は約25万円から
私の場合は281,520円でした。
が、結局一度も病院にはいかず。。
・プランは吟味しよう
私の場合は、歯の治療費込みのプランTP2に一時帰国金補償をつけました。
こちらも幸運なことに一度も使うことなく帰国しました。
私は病院に行くことはなかったんですが、聞いた話では結構早い対応でお金が戻ってくるようでした。
病気や怪我をしたらまず保険会社に電話！
もちろん日本語で対応してくれるので、安心して病院に行きましょう。